Esta adaptação do clássico romance de Virginia Woolf conta a história do jovem aristocrata Orlando que começa uma jornada épica, por amor e liberdade na corte de Elizabeth I, como homem, vindo a completá-la 400 anos mais tarde, como mulher, estilhaçando o seu destino biológico e cultural. À diferença de outros filmes, verificamos que não há uma distinção entre o olhar activo e o passivo devido à transformação de género. O filme traduz poderosamente o universo modernista de Virgina Woolf, no que respeita à desestabilização da subjectividade. Orlando, com os seus comentários à câmara, remete para outras referências literárias como o Otelo de Shakespeare ou o poeta Alexander Pope.